16 Zwischenmolekulare Kräfte
16.1 Physikalische Eigenschaften  Seite 215 - 216 sorgfältig lesen
16.2 Dipol-Dipol-Wechselwirkungen  Seite 216 - 217 sorgfältig lesen

Polare Moleküle sind stärkeren Anziehungskräften unterworfen als unpolare Moleküle vergleichbarer Masse.
Aldehyde, Ketone und Ester enthalten polare Kohlenstoff- Sauerstoff-Bindungen. Sie haben mit den zusätzlichen Dipol-Dipol-Wechselwirkungen höhere Siede- und Schmelzpunkte als unpolare Stoffe vergleichbarer Masse, wie z. B. Alkane.

Aufgabe 16.1
Stellen Sie fest welcher Unterschied zwischen den Siedepunkten folgender Ether und Alkane besteht und erklären Sie diesen anhand der vorherrschenden zwischenmolekularen Kräfte. Hinweis: erstellen Sie die Konfigurationsformeln der Ether mit den entsprechenden Teilladungen. 
 Alkan 

    M  
  /u		       Sdp.
     /°C		        Ether

      M
     /u		      Sdp.  
     /°C  
CH3CH2CH344−42        CH3−O−CH346−25  
CH3CH2CH2CH358−0,5        CH3−O−CH2CH3607  









Aufgabe 16.2
Propan ist ein farbloses Gas. Ethanal hat die gleiche molare Masse und ist eine farblose, sehr leicht flüchtige Flüssigkeit. Erklären Sie die verschiedenen Aggregatzustände. 







Aufgabe 16.3
Önantaldehyd (Heptanal) kommt natürlich in den pflanzlichen Ölen des Muskatellersalbei oder der Zitrone vor. n-Octan kommt als Bestandteil von Erdöl vor. Ordnen Sie die Schmelzpunkte −57°C und −43°C diesen beiden Verbindungen zu. Begründen Sie Ihre Antwort. 







16.3 Dispersionskräfte
16.3.1 Entstehen von Dispersionskräften  Seite 218 sorgfältig lesen

Zwischen unpolaren Molekülen wirken nur Dispersionskräfte (vereinfacht VdW-Kräfte, Van der Waals).
Dispersionskräfte nehmen mit Größe (Oberfläche) und Masse (Elektronenzahl, Polarisierbarkeit) der Moleküle zu. Sie sind in allen Molekülen wirksam.

16.3.2 Dispersionskräfte in Alkanen  Seite 219 sorgfältig lesen

Die Dispersionskräfte zwischen Alkanmolekülen steigen mit ihrer Kettenlänge, da die Anzahl an Elektronen und die Berührungsflächen zwischen den Molekülen größer werden.
Verzweigte Alkane sind kugelförmiger und haben, bei gleicher Zusammensetzung, kleinere Berührungsflächen und geringere Dispersionskräfte als unverzweigte Alkane.
Die Siede- und Schmelzpunkte der n-Alkane haben die allgemeine Tendenz sich mit steigender Kettenlänge zu erhöhen. Das Ansteigen der Schmelzpunkte ist jedoch nicht regelmäßig.

16.3.3 Dispersionskräfte und Kohlenwasserstoffketten  Seite 219 - 220 sorgfältig lesen

In homologen Reihen nehmen die Dispersionskräfte mit steigender Kohlenwasserstoff-Kettenlänge zu.
Die Dispersionskräfte in Kettenisomeren nehmen mit steigender Verzweigung der Kette ab.

Aufgabe 16.4
Ordnen Sie folgende Alkane nach aufsteigenden Siedepunkten und bestätigen Sie die Reihenfolge indem Sie die entsprechenden Siedepunkte nachschlagen.
n-Nonan, 2-Methyloctan, n-Octan, 2,2,3,3-Tetramethylbutan, 2,3-Dimethylheptan und n-Pentan 












Aufgabe 16.5
Ordnen Sie folgende Verbindungen nach aufsteigenden Siedepunkten und bestätigen Sie die Reihenfolge indem Sie die entsprechenden Siedepunkte nachschlagen.
CH3−CO−CH3, CH3CH2CH2CH3, CH3CH2CH3, CH3−CO−CH2CH3, CH3−CO−CH2CH2CH3, CH3−CO−CH(CH3)2 











Aufgabe 16.6
Stellen Sie fest wie sich der in Aufgabe 16.1 (Seite 217) festgestellte Unterschied der Siedepunkte zwischen Alkanen und Ethern vergleichbarer Masse mit steigendem Kohlenwasserstoffanteil verändert, indem Sie die Siedepunkte in Abhängigkeit der Molekülmasse in ein Diagramm eintragen. Geben Sie eine Erklärung dieser Entwicklung anhand der vorherrschenden zwischenmolekularen Kräfte. 
Alkan

  M  
  /u		  Sdp.  
  /°C  		  Ether

  M  
  /u  		  Sdp.  
  /°C  
n-Pentan  72    36    CH3−O−CH2CH2CH3  74    39  
n-Hexan  86    68    CH3−O−CH2CH2CH2CH3  88    70  
n-Heptan  100    98    CH3−O−CH2CH2CH2CH2CH3  102    99  
n-Octan  114    126    CH3−O−CH2CH2CH2CH2CH2CH3  116    126  










16.4 H-Brücken
16.4.1 Aufbau und Vorkommen von H-Brücken  Seite 221 sorgfältig lesen

H-Brücken sind die stärksten zwischenmolekularen Wechselwirkungen. Sie bilden sich zwischen einem an N, O oder F gebunden H-Atom und dem freien Elektronenpaar eines anderen N, O oder F-Atoms aus. Sie können sowohl zwischen- als auch innermolekular auftreten.
Die drei Atome der H-Brücke sind linear ausgerichtet. Aufgrund der Elektronegativität bildet eine N-H-Gruppe weniger starke H-Brücken aus als die O-H-Gruppe. Die stärksten H-Brücken werden von Fluorwasserstoff, H-F, gebildet.

16.4.2 Der Einfluss von H-Brücken auf Phasenübergänge  Seite 222 sorgfältig lesen

H-Brücken bildende Stoffe haben bei vergleichbarer Masse die höheren Siede- und Schmelzpunkte als Stoffe ohne H-Brücken.

Aufgabe 16.7
Bestimmen Sie welche der folgenden Verbindungen als Reinstoff H-Brücken bilden und zeichnen Sie diese. 
(a) CH3−O−CH2−CH3


(b) CH3−CO−CH2−CH3


(c) CH3−CHOH−CH2−CH3





(d) CH3−CH2−CH3−CHO


(e) CH3−NH−CH2−CH3





(f) CH3−N(CH2−CH3)2


(g) CH3−CH2−CH2−COOH






(h) CH3−CH2−CH2−CH2OH





(i) CH3−CHOH−CH2−CHO






(j) CH3−CH2−CH2−NH2















Aufgabe 16.8
Ordnen Sie die folgenden Verbindungen nach aufsteigenden Siedepunkten. Begründen Sie die Reihenfolge indem sie jeweils die vorrangigen Wechselwirkungen anführen und bestätigen Sie Ihre Antworten mit Literaturangaben. 
(a) CH3−CHOH−CH2OH(c) CH3−CO−CH2−CH3
(b) CH3−CH2−CH2−CH2−CH3(d) CH3−CHOH−CH2−CH3








Aufgabe 16.9
primärer Alkanol  M  
/u		  Sdp.  
/°C		        primäres Amin  M  
/u		  Sdp.  
/ °C
CH3−CH2−OH4678    CH3−CH2−NH24517
CH3−CH2−CH2−OH6097    CH3−CH2−CH2−NH25949
Butan-1-ol74118    Butan-1-amin7378
(a) Erklären Sie die Entwicklung der Siedepunkte innerhalb der homologen Reihen der primären Alkohole und Amine. 



(b) Erklären Sie die unterschiedlichen Siedepunkte der primären Alkohole und Amine vergleichbarer Kettenlänge.






Aufgabe 16.10
Ordnen Sie die folgenden Verbindungen nach aufsteigenden Siedepunkten. Begründen Sie die Reihenfolge indem sie jeweils die vorrangigen Wechselwirkungen anführen und bestätigen Sie Ihre Antworten mit Literaturangaben. 
(a) CH3−CH2−CH2−CH2−CH3(c) CH3−CH2−CH2−CHO
(b) CH3−CH2−CH2−CH2−NH2(d) CH3−CH2−CH2−CH3








16.4.3 Der Einfluss von H-Brücken auf die Konformation von Molekülen  Seite 223 lesen

16.5 Löslichkeit
16.5.1 Wann vermischen sich Stoffe?  Seite 224 lesen

Die Löslichkeit oder Mischbarkeit von Stoffen ist ihre Fähigkeit miteinander Lösungen oder homogene Mischungen zu bilden.
Das System ist bestrebt starke Anziehungskräfte zu erhalten oder zu bilden.

16.5.2 Gleiches löst sich in Gleichem
a) Unpolare Stoffe  Seite 224 lesen

Unpolare Stoffe vermischen sich, weil zwischen den Teilchen vor und nach Vermischen Dispersionskräfte wirken.

b) Polare Stoffe  Seite 224 - 225 lesen

Polare Stoffe vermischen sich mit polaren Stoffen. Stark polare Stoffe vermischen sich nicht gut mit unpolaren Stoffen weil sonst die starken Dipol-Dipol-Kräfte nicht erhalten bleiben.
Stoffe mit polaren Gruppen und H-Brücken bildenden Gruppen lösen sich umso leichter in unpolaren Stoffen je länger ihre Alkylketten sind, weil der Einfluss der Dispersionskräfte größer wird.

c) Löslichkeit in Wasser  Seite 225 - 226 lesen

Wasserlöslich sind Stoffe, die mit Wasser H-Brücken bilden können. Wasser löst keine Stoffe, die keine H-Brücken bilden können.

Aufgabe 16.11
Bestimmen Sie welche der folgenden Verbindungen H-Brücken mit Wasser bilden und zeichnen Sie diese. 
(a) CH3−CO−CH3




(b) CH3−CHOH−CH3






(c) CH3−CH2−CHO




(d) CH3−NH−CH3






(e) N(CH3)3





(f) CH3−CH2−CH2−COOH





Aufgabe 16.12
Ordnen Sie folgende Verbindungen nach aufsteigender Löslichkeit in Wasser und bestätigen Sie die Reihenfolge indem Sie die entsprechenden Löslichkeiten nachschlagen. 
(a) CH3CH2CH2CH2CH3(c) CH3CH2CH2CH3(e) CH3−CO−CH3
(b) CH3−CO−CH2CH3(d) CH3CH2−CO−CH2CH3(f) CH3CH2CH3











Aufgabe 16.13
Glycerin, Propan-1,2,3-triol, wirkt feuchtigkeitsbindend und hat als Zusatz in Pflegeprodukten, wie zum Beispiel Seife, die Funktionen das Produkt vor dem Austrocknen zu bewahren und Feuchtigkeit in und auf der Haut zu binden. Glycerin ist in allen Verhältnissen mit Wasser und Ethanol mischbar, gering löslich in Diethylether (CH3CH3−O−CH2CH3) und unlöslich in Petrolether und Benzin.  
(a) Erklären Sie die Löslichkeit Glycerins in den oben aufgeführten Lösemitteln anhand der vorherrschenden zwischenmolekularen Kräfte.







(b) Erklären Sie die feuchtigkeitskonservierende Wirkung von Glycerin in Pflegeprodukten.





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