15 Isomerie
15.1 Unterscheidung von Stoffen
  (Seite 173 sorgfältig lesen)

Verschiedene Stoffe haben verschiedene Eigenschaften und ihre Moleküle (Teilchen) sind verschieden aufgebaut. Die Atome ihrer Teilchen lassen sich nicht zur Deckung bringen.
Die Eigenschaften eines Stoffes sind unveränderlich. Alle seine Moleküle (Teilchen) haben denselben Aufbau. Sie sind identisch. Die Atome ihrer Teilchen lassen sich durch Drehung von Einfachbindungen zur Deckung bringen .


15.2 Isomere  (Seite 174 sorgfältig lesen)

Isomere sind verschiedene Stoffe derselben Zusammensetzung.


Aufgabe 15.1
Recherchieren Sie für folgende Paarungen, ob es sich um Isomere, denselben Stoff oder verschiedene nicht isomere Stoffe handelt. 
(a) Baldriansäure, Valeriansäure(d) GHB, Milchsäuremethylester


(b) Valerensäure, Valeriansäure(e) E 270, Dihydroxyaceton


(c) Isovaleriansäure(f) Milchsäure, Glycerinaldehyd


    

Aufgabe 15.2
Bestimmen Sie für folgende Paarungen, ob es sich um den denselben Stoff, Isomere oder verschiedene nicht isomere Stoffe handelt. Das Flussdiagramm (Abb. 15.3) zeigt den Lösungsweg. 

(a)







(b)








(c) (f)


(d) (g)


(e) (h)


Konstitutions- und Konfigurationsisomere (siehe Seite 175)
Isomere sind verschiedene Stoffe mit verschiedenen Molekülen. Unterscheiden sich Isomere in ihrer Konstitution, werden sie als Konstitutionsisomere bezeichnet. Andernfalls unterscheiden sie sich in ihrer Konfiguration und werden als Konfigurationsisomere bezeichnet.

Konstitutionsisomere sind Isomere verschiedener Konstitution.
Konfigurationsisomere sind Isomere gleicher Konstitution.


Die Konstitutionen oder Verknüpfungen lassen sich am einfachsten an den rationellen Formeln vergleichen. Sie kennt keine Richtung oder Bindungswinkel. Sie enthält als Information nur welche Atome miteinander verbunden sind. Die Formeln können zum Vergleich beliebig gedreht oder verdreht werden ohne Bindungen zu brechen.

Aufgabe 15.3
Erstellen Sie die Konstitutionsformel (Halbstrukturformel und Skelettformel) dreier Konstitutionsisomere für Verbindungen mit folgenden Zusammensetzungen. 
(a) C6H14






(b) C3H8O






(c) C4H8






(d) C4H11N






(e) C3H5-COOH (nur Carbonsäuren)






(f) C5H10O2 (nur Carbonsäuren)








Aufgabe 15.4
Folgende Paarungen haben jeweils dieselbe Zusammensetzung. Prüfen Sie ob sie dieselben oder verschiedene Konstitutionen haben. 
(a) HOCH2-CH2-CHO      CH3-CH2-COOH
(b) CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3
(c) CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3
(d)
(e)
(f)
(g)

Aufgabe 15.5
Bestimmen Sie für folgende Stoffpaare, ob es sich um denselben Stoff, verschiedene nicht isomere Stoffe, Konstitutionsisomere oder Konfigurationsisomere handelt. Das Flussdiagramm zeigt den Lösungsweg. 
(a)

(b)

(c)

(d)

(e)



(f)



(g)



(h)



(i)



(j)

15.3 Konstitutionsisomere  siehe auch Seite 177

Konstitutionsisomere unterscheiden sich in ihren chemischen und physikalischen Eigenschaften.

Wie stark sie sich unterscheiden hängt davon ab ob sie sich in ihren funktionellen Gruppen, der Kohlenstoffkette oder der position der funktionellen Gruppe unterscheiden.

15.3.1 Funktionsisomere

Funktionsisomere haben unterschiedliche funktionelle Gruppen.

Beispiel: siehe Seite 178
Funktionsisomerie führt zu großen Unterschieden in den chemischen und physikalischen Eigenschaften.

15.3.2 Kettenisomere

Kettenisomere haben verschiedene Kohlenwasserstoffgerüste.

Beispiel: siehe Seite 178
Die chemischen Eigenschaften reiner Kettenisomerie sind ähnlich. Die physikalischen Eigenschaften ändern leicht mit dem Verzweigungsgrad der Kette.

15.3.3 Stellungsisomere

Stellungsisomere unterscheiden sich in der Position der funktionellen Gruppe in ihrer (gleichen) Kohlenwasserstoffkette.

Beispiel: siehe Seite 179
Die chemischen Eigenschaften reiner Stellungsisomere sind ähnlich. Die physikalischen Eigenschaften ändern leicht mit der Position auf der Kohlenwasserstoffkette.

Aufgabe 15.6
Folgende Paarungen sind Konstitutionisomere. Bestimmen Sie, ob es sich um Funktions-, Ketten- oder Stellungsisomere handelt. Das Flussdiagramm zeigt den Lösungsweg. 
(a) 2-Chlorpropan und 1-Chlorpropan




(b) Pentansäure und 3-Methylbutansäure



(c) Propanon und Propanal



Aufgabe 15.7
Bestimmen Sie für folgende Stoffpaare ob es sich um denselben Stoff, verschiedene nicht isomere Stoffe, Konfigurationsisomere oder Konstitutionsisomere handelt. Geben Sie gegebenenfalls an, um welche Art der Konstitutionsisomerie es sich handelt. 
(a) HOCH2−CH2−CHO
CH3−CH2−COOH
(b) CH3−CH2−CH2−CH(CH3)−CH3    
CH3−CH(CH3)−CH2−CH2−CH3
(c) CH3−CH2−CH=CH2 CH3−CH=CH−CH3

(d)

(e)

(f)

(g)        

15.4 Konfigurationsisomere
Beispiel Diastereoisomere: siehe Seite 180
Beispiel Enantiomere: siehe Seite 181
Diastereomere unterscheiden sich in allen physikalischen Eigenschaften. Sie können durch physikalische Trennverfahren getrennt werden. Weil dieselben funktionellen Gruppen vorhanden sind ähneln sie sich in ihren chemischen Eigenschaften.
Bei Enantiomeren sind fast alle physikalischen und chemischen Eigenschaften identisch. Sie sind über gängige physikalische Trennverfahren nicht trennbar.

Konfigurationsisomere können entweder spiegelbildliche Enantiomere oder nicht spiegelbildliche Diastereomere sein.

15.5 Enantiomere

Definition
Enantiomere sind verschiedene spiegelbildliche Verbindungen.

Da es nur ein Bild und ein Spiegelbild geben kann, treten Enantiomere immer nur paarweise auf. Sie haben identische physikalische und chemische Eigenschaften (Schmelzpunkte, Siedepunkte, etc.). Sie unterscheiden sich lediglich in ihrer Wechselwirkung mit polarisiertem Licht, ihrer Reaktion mit chiralen Verbindungen und gegebenenfalls ihren physiologischen Eigenschaften. Ein äquimolares (1:1) Gemisch von Enantiomeren wird als Racemat bezeichnet. Die Trennung ist aufgrund der identischen physikalischen Eigenschaften aufwendig.
Beispiel: siehe Seite 182

15.6 Chiralität
Die Existenz von Enantiomeren stellt bestimmte Bedingungen an die Symmetrie des Moleküls. Diese wird durch den Begriff Chiralität umschrieben.

Chiralität ist die Eigenschaft eines Gegenstandes, sich von seinem Spiegelbild zu unterscheiden.


Der Begriff Chiralität kommt aus dem griechischen und bedeutet Händigkeit.
Beispiele: siehe Seite 182 - 183

Chiralität ist die Bedingung dafür Enantiomere zu haben.
Ein chirales Molekül kann nicht durch Drehung mit seinem Spiegelbild zur Deckung gebracht werden.


Gegenstände oder Moleküle, die eine Symmetriebene (Spiegelebene) enthalten sind nicht chiral.

Aufgabe 15.9
Welche Moleküle sind chiral? Erstellen Sie eine Konfigurationsformel oder ein Modell für folgende Formeln und ihres Spiegelbilds und stellen Sie fest ob sich um chirale oder achirale Verbindungen handelt. 
(a) CHClF2






(b) CH3CHFCl






(c) Bromchlorfluormethan






(d) Bromchlordifluormethan





Aufgabe 15.10
Stellen Sie fest ob folgende Moleküle chiral oder achiral sind. Bauen Sie hierfür Modelle von Bild und Spiegelbild und versuchen Sie diese zur Deckung zu bringen. 
(a)

(d)

(b)

(e)

(c)

(f)

15.7 Erkennen von Enantiomeren
15.7.1 Chiralitätszentrum
Bei organischen Verbindungen handelt es sich meist um Kohlenstoffatome. Diese werden als asymmetrische C-Atome bezeichnet. Für ein Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Substituenten gibt es zwei mögliche Konfigurationen (siehe auch Seite 184 - 185) , die spiegelbildlich sind und nicht durch Drehung zur Deckung gebracht werden können.
In Formeln können Chiralitätszentren mit * angezeigt werden.

Moleküle mit einem Chiralitätszentrum sind immer chiral.

Beispiel: Butan-2-ol (siehe Seite 185)

Moleküle mit mehreren Chiralitätszentren sind nicht notwendigerweise chiral.

Beispiel: meso-Weinsäure (Seite 185 lesen)

Moleküle mit einer Spiegelebene sind nicht chiral.

Aufgabe 15.12
Bezeichnen Sie alle asymmetrischen Zentren folgender Moleküle mit einem Stern.       

(a) 2-Brombutan

(b) CH2OH−CHOH−CH3

(c) CH2Cl−CHCl−CH3

(d) HOOC−CHOH−COOH

(e) CH3−CHOH−CHNH2−COOH

(f) CH3−CHOH−CHOH−CHO

15.7.2 Chiralitätsaxe  (siehe Seite 186)

15.8 Nomenklatur der Konfiguration chiraler Zentren
Für die Benennung der Konstitution von Verbindungen werden die im Kapitel 14.3 Nomenklatur organischer Verbindungen Seite 167 beschriebenen Nomenklaturregeln verwendet. Zur Unterscheidung von Konfigurationsisomeren werden dem Namen der Verbindung Deskriptoren vorangestellt.

Ein Deskriptor ist ein Präfix vor dem systematischen Substanznamen, der die Konfiguration des Moleküls beschreibt.

15.8.1 CIP-Konvention und -Nomenklatur
Genau wie für die Helices, die Links- oder Rechtsgängigkeit für jede einzelne Helix bestimmt werden kann, besteht auch die Möglichkeit die absolute Konfiguration für asymmetrische Zentren zu bestimmen.
Die Vorgehensweise dazu wurde im Jahr 1966 von Robert Sidney CAHN, Christopher Kelk INGOLD und Vladimir PRELOG vorgeschlagen und wird als CIP-Konvention bezeichnet.

Die vier verschiedenen Substituenten des asymmetrischen Zentrums werden nach absteigenden Prioritäten (ⓐ, ⓑ, ⓒ, ⓓ) geordnet:
1. Die direkt an das Chiralitätszentrum gebundenen Atome werden nach absteigender Ordnungszahl geordnet.

2. Bei identischen Atomen werden jeweils die als nächste an diese gebundenen Atome nach absteigender Ordnungszahl geordnet. Doppelt gebundene Atome werden zweimal und dreifach gebundene werden dreimal aufgelistet. Die Listen werden nach Rangfolge Atom für Atom verglichen. Für das erste Atom mit höherer Ordnungszahl erhält der Substituent die höchste verbleibende Priorität.

3. Bei identischen Listen wird mit Listen der als nächsten gebundenen Atome entsprechend Punkt zwei vorgegangen.
Der Substituent mit der niedrigsten Priorität wird nach hinten gedreht. Die verbleibenden drei Substituenten werden nach absteigender Priorität kreisförmig abgezählt. Bei Drehung im Uhrzeigersinn (nach rechts) wird die Konfiguration mit (R) bezeichnet. Bei Drehung entgegen dem Uhrzeigersinn (nach links) wird sie mit (S) bezeichnet.

Der Deskriptor wird dem Namen zwischen Klammern mit Bindestrich vorangesetzt. Wenn mehrere asymmetrischen Zentren vorhanden sind, werden die Positionen der Zentrums den Deskriptoren unmmittelbar vorangesetzt. Deskriptoren werden durch Kommata getrennt und zusammen in Klammern gesetzt.

Beispiel 1: Enantiomere von Butan-2-ol (siehe Seite 187)
Beispiel 2: Systematischer Name von D-Glycerinaldehyd (siehe Seite 188)
Beispiel 3: Systematische Benennung der L-Weinsäure (siehe Seite 189)

Aufgabe 15.13
Zeichnen Sie die Konstitutionsformel (rationelle Formel und Skelettformel) folgender Verbindungen und markieren Sie das chirale Zentrum. Geben Sie die Konfigurationsformeln der Enantiomere und die absolute Konfiguration nach CIP an.           
(a) Pentan-2-ol






(b) 3-Methylhexan






(c) 3-Brompentan






(d) 3-Brom-3-methylhexan






(e) 1-Chlor-3-methylpentan-3-ol






(f) 3-Brom-2,2,3-trichlorpentan






(g) 3-Brom-1-chlorpentan







Aufgabe 15.15
Benennen Sie folgende Moleküle unter Berücksichtigung der absoluten Konfiguration. 
(a) (d)







(b) (e)







(c)







15.9 Chiralität und optische Aktivität
15.9.1 Licht und 15.9.2 Linear polarisiertes Licht
  Seite 195 sorgfätig lesen
15.9.3 Optische Aktivität

Optische Aktivität ist die Eigenschaft, die Polarisationsrichtung des Lichts zu drehen.

In optisch aktiven Medien wird die Schwingungsebene des Lichtes gedreht. Mit normalem unpolarisiertem Licht fällt es nicht auf, weil vorher wie nachher alle Richtungen vertreten sind.
Mit polarisiertem Licht ist die änderung des Winkels direkt messbar. Beim Durchgang von polarisiertem Licht durch ein optisch aktives Medium wird die Polarisationsebene des Lichts an gedreht.

Die optische Aktivität ist die physikalische Eigenschaft chiraler Moleküle. Chirale Stoffe sind optisch aktiv.

Die Lösung eines chiralen Stoffes ist ein optisch aktives Medium.

15.9.4 Polarimeter  Seite 196 lesen
15.9.5 Der spezifische Drehwinkel
Der Drehwinkel vergrößert sich mit jedem chiralen Teilchen auf dem Weg des Lichts. Je größer die Konzentration und je länger der Weg umso größer ist der Drehwinkel. Der gemessene Drehwinkel, α, ist proportional zur Konzentration und der Schichtdicke, d: αβ · d
Die Proportionalitätskonstante, ist der spezifische Drehwinkel des Stoffes.
α = [α] ·β · d               Biot-Gesetz
Der spezifische Drehwinkel eines Stoffes hängt vom Lösungsmittel, der Temperatur und der Wellenlänge des verwendeten Lichtes ab.
Größeübliche Einheit
[α]λθ

 α 

 β·d 

   
Drehwinkel α
Schichtdicke d
Massenkonzentration β
°
dm
g/ml
spezifischer Drehwinkel [α]λθ°·mL·dm−1·g−1

Üblicherweise wird das gelbe Licht der Natriumdampflampe verwendet λ = 589 nm. Angabe: 589 oder D für Natrium-D-Linie. Häufig ist die Temperatur θ 20 oder 25 °C.

Der spezifische Drehwinkel von Enantiomeren hat jeweils den exakt gleichen Wert bei umgekehrtem Vorzeichen. Die Richtung des Drehwinkels kann als Deskriptor im Namen der Substanz mit (+) oder (−) angegeben werden. Unterschieden wird zwischen rechtsdrehenden (+) (Polarisationsebene beobachterseitig im Uhrzeigersinn gedreht) und linksdrehenden (−) Substanzen.
Der spezifische Drehwert ist eine experimentell feststellbare Eigenschaft chiraler Stoffe. Es gibt keine beständige Beziehung zwischen absoluter Konfiguration (R, S oder D, L) und der Drehrichtung des polarisierten Lichts.

Beispiel  (siehe Seite 198)

15.9.6 Drehwinkel von Gemischen optisch aktiver Stoffe
In Lösungen mit einem Überschuss an einem Enantiomer ergibt sich ein geringerer Drehwinkel als für die Lösung des reinen Enantiomeren. Mit Hilfe der Polarimetrie kann so die Enantiomerenreinheit festgestellt werden.
Ein racemisches Gemisch oder Racemat ist eine equimolare Mischung eines Enantiomerenpaares. Das Racemat ist optisch inaktiv. Racemate werden oft mit den Prefixen rac- oder (±) bezeichnet. Zum Beispiel bezeichnet (±)-Weinsäure oder rac-Weinsäure die Traubensäure, das Racemat der Weinsäure.

Aufgabe 15.25
Bestimmen Sie ob die folgenden Aussagen falsch (F) oder richtig sind (R).   
(b) Verbindungen mit (R) als absoluter Konfiguration haben rechtsdrehende spezifische Drehwinkel
(c) (S)-Butan-2-ol ist linksdrehend
(d) (−)-Campher hat einen spezifischen Drehwert von [α]D20(Ethanol) = −44 ° mL dm−1 g−1
(e) Der spezifische Drehwert der α-Aminosäure Glycin, H2N−CH2−COOH ist null
(f) (R)-(+)-2-Hydroxybutanal ist das Enantiomer von (S)-(+)-2-Hydroxybutanal
(h) (±)-Campher hat einen spezifischen Drehwert von 0

Aufgabe 15.26 
Die Aminosäure (S)-Leucin (L-Leucin) hat bei 20 °C in Salzsäure, Wasser und Natronlauge verschiedene spezifische Drehwerte.
(a) Bestimmen Sie den spezifische Drehwert von (R)-Leucin (D-Leucin) in neutralem Wasser.



(b) Erstellen Sie die systematische Bezeichnug von (S)-Leucin (L-Leucin, Seite 200) .






(c) Finden Sie eine Erklärung dafür, dass das (S)-Leucin (L-Leucin) bei verschiedenen pH-Werten verschiedene sogar entgegengesetzte spezifische Drehwerte aufweist. Beziehen Sie sich hierbei auf die Säure-Base-Eigenschaften dieser Aminosäure.







Aufgabe 15.27 
(a) Berechnen Sie den Drehwinkel einer L-Leucin-Lösung von 1,0 g/100 mL in HCl 6 M in einer Küvette mit 1,0 dm Länge.



(b) Berechnen Sie den Drehwert einer (−)-Butan-2-ol-Lösung bei der Konzentration c = 0,100 mol/L und einer Probenrohrlänge von 15,0 cm.




Aufgabe 15.28 
Zum Vergleich der optischen Aktivität verschiedener Verbindungen wird oft der molare spezifische Drehwinkel [αm]λθ = [α]λθ · M verwendet.
Die spezifische Drehung von Saccharose beträgt [α]D20(Wasser) = −66,45 ° mL dm−1 g−1. Berechnen Sie den molaren Drehwinkel von Saccharose. Achten Sie auf die Angabe korrekter Einheiten.




15.10 Reaktionen chiraler Verbindungen   Seite 200 - 202 durchlesen
15.11 Diastereomere

Definition
Diastereomere sind nicht spiegelbildliche Konfigurationsisomere.


Diastereomere unterscheiden sich in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften.

15.12 Erkennen von Diastereomeren  Seite 202 - 203 sorgfältig lesen

15.13 Nomenklatur geometrischer Isomere
Die Konfigurationen werden mit Deskriptoren angegeben.

15.13.1 cis-trans-Deskriptoren
Traditionell werden für die Bezeichnung der geometrischen Isomere die cis-trans-Deskriptoren verwendet. Deren Anwendung ist jedoch an eine Bedingung geknüpft.
An beide C-Atome ist jeweils nur ein H-Atom gebunden. Die relative Stellung der H-Atome wird als cis, auf der gleichen Seite, oder trans, auf der gegenüberliegenden Seite der Doppelbindung bezeichnet. Wenn keine zwei einzelnen H-Atome vorhanden sind, sind die cis und trans Deskriptoren nicht anwendbar. Die cis und trans Deskriptoren werden mit Bindestrich dem Namen vorangestellt.

Beispiel  (siehe Seite 203 - 204)         

15.13.2 E-Z-Deskriptoren nach CIP
Bei allen geometrischen Isomeren, kann die CIP-Priorisierung der Substituenten verwendet werden.
Für jedes C-Atom wird festgestellt welcher der beiden Substituenten nach CIP prioritär ist ⓐ und welcher nicht ⓑ. Die relative Stellung der jeweils prioritären Substituenten wird bezeichnet als Z, zusammen, auf der gleichen Seite, oder E, entgegen, auf gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung. Die E-Z-Deskriptoren werden auch dem Namen mit Bindestrich und in Klammern vorangestellt. Mehrere Deskriptoren werden durch Kommata getrennt und es wird ihnen ein Lokant vorangestellt.

Die uneingeschränkt anwendbaren und eindeutigen (E)-(Z)-Deskriptoren sind den cis-trans-Deskriptoren vorzuziehen.

Beispiel  (siehe Seite 204)

Aufgabe 15.30 
Recherchieren Sie die Konfigurationsformeln von Maleinsäure und Fumarsäure und benennen Sie diese systematisch.






Aufgabe 15.31 
Zeichnen Sie die Konfigurationsformeln beider geometrischen Isomere von 1,2-Dibromethen und benennen Sie diese.






Aufgabe 15.32 
Zeichnen Sie die Konfigurationsformeln aller drei Isomere von C2H2F2, benennen Sie diese und geben sie die Isomeriearten aller Paarungen an.







Aufgabe 15.33 
Zeichnen Sie alle die Konfigurationsformeln aller drei Isomere von Butensäure, benennen Sie diese und geben sie die Isomeriearten aller Paarungen an.







Aufgabe 15.34 
Zeigen Sie welche Molekülpaare folgender Konfigurationsformeln keine geometrischen Isomere sind und benennen Sie alle Stoffe.
(a)



(b)




(c)




(d)




(e)




(f)




(g)




(h)




15.14 Moleküle mir mehreren chiralen Zentren (nicht auf dem Examensprogramm)

Diastereomere können mehrere asymmetrische C-Atome haben und sowohl chiral als auch achiral sein. Sie sind jedoch nicht spiegelbildliche Konfigurationsisomere. Zur systematischen Benennung werden die R-S-Deskriptoren der absoluten Konfigurationen der asymmetrischen Zentren angegeben.


15.15 Zusammenfassung Isomerie  (siehe Seite 208 - 209)

Aufgabe 15.39 
Myrcen (Seite 210) gehört zu den Terpenen und ist in ätherischen Ölen enthalten. Ätherische Öle werden aus Pflanzen gewonnen. Sie dienen zum Anlocken von Insekten oder der Abwehr von Schädlingen.
(a) Zu welcher Stoffklasse gehört Myrcen?


(b) Bestimmen Sie die Zahl der Konfigurationsisomere für Myrcen.




Aufgabe 15.40 
(DBCP) 1,2-Dibrom-3-chlorpropan ist ein Pflanzenschutzmittel, das bis in die 80er Jahre auf Fruchtplantagen in Latein- und Südamerika eingesetzt wurde. Es macht unfruchtbar und ist für die Vergiftung von tausenden Plantagenarbeitern verantwortlich.
(a) Erstellen Sie die Konfigurationsformeln aller Konfigurationsisomere von 1,2-Dibrom-3-chlorpropan und benennen Sie diese. Benennen Sie jeweils die Art der Konfigurationsisomerie für alle Paarungen.





(b) Benennen Sie das Gemisch dieser Konfigurationsisomere.


(c) Finden und benennen Sie 10 weitere Isomere und benennen Sie die Art der Isomerie in Bezug auf DBCP.



















Aufgabe 15.41 
Carvon (Seite 210) ist ein cyclisches Terpen und in ätherischen Ölen enthalten. Es gibt zwei Enantiomere, (R)- und (S)-Carvon.
(a) Bestimmen Sie das Carvon mit Minzgeruch.





(b) Bestimmen Sie welches Carvon das (+)-Carvon ist und erklären Sie die Bedeutung des (+)-Zeichens und die damit verbundene Eigenschaft.




(c) Enantiomere haben mit Ausnahme der spezifischen Drehung die gleichen physikalischen Eigenschaften. Erklären Sie wie es zu dem unterschiedlichen Geruch dieser beiden Verbindungen kommen kann.





Aufgabe 15.43   
L-Leucin (Seite 211) ist ein Isomer von L-Isoleucin.
(a) Bestimmen Sie die Isomerie dieser Paarung.



(b) Erstellen Sie die Formel von (S)-Leucin und bestimmen Sie das Verhältnis der Paarung (S)- und L-Leucin.






(c) Bestimmen Sie ob ohne weitere Informationen die Konfigurationen von (±)-Leucin, (+)-Leucin und (−)-Leucin festgelegt werden können.






Aufgabe 15.44 
β-Alanin (Seite 211) ist eine nicht proteinogene Aminosäure. Sie findet eine zunehmende Verbreitung als Nahrungsergänzungsmittel zur Stimulation des Muskelaufbaus. Es ist ein Edukt zur Synthese des Dipeptids Carnosin.
(a) Bestimmen Sie die Zahl der Konfigurationsisomere von β-Alanin und erstellen Sie deren systematischen Namen.



(b) Bestimmen Sie das Verhältnis der Paarung β- und α-Alanin.



Aufgabe 15.45 
Carnosin (Seite 211) ist ein Dipeptid, aufgebaut aus den Aminosäuren β-Alanin und L-Histidin. Carnosin ist in Muskel- und Hirngewebe vorhanden. Identifizieren Sie das asymmetrische Zentrum und bestimmen Sie dessen absolute Konfiguration.










Aufgabe 15.46  
Vitamin B5 (Seite 211) , oder Panthotensäure, ist ein wasserlösliches Vitamin und ein Derivat von β-Alanin. Das in der Natur vorkommende Isomer der Panthotensäure ist das reine (R)-Enantiomer. Erstellen Sie dessen Konfigurationsformel.










Aufgabe 15.48 
Isovalin, Norvalin und Valin (Seite 212) sind die Bezeichnungen für Isomere α-Aminosäuren der Zusammensetzung C5H11NO2.
(a) Erstellen Sie die Konfigurationsformeln von
i. (−)-Norvalin  ii. D-Isovalin  iii. (S)-Valin  




Erstellen Sie die systematischen Namen von    i. (−)-Norvalin    ii. L-Isovalin    iii. D-Valin






(c) Bestimmen Sie die Beziehung für die Paarungen:
i. (+)-Norvalin; L-Norvalin      iv. (+)-Valin; (−)-Valin
ii. (+)-Norvalin; D-Norvalin      v. (S)-Valin; (R)-Norvalin
iii. (S)-Isovalin; D-Isovalin      vi. (+)-Norvalin; (−)-Isovalin







Aufgabe 15.49 
Vigabatrin ist ein krampfunterdrückender Arzneistoff, der für die Behandlung von Epilepsien eingesetzt wird. Die Präparate im Handel enthalten den Arzneistoff als rac-4-Aminohex-5-ensäure. Die pharmakologisch wirksame Substanz ist die (S)-4-Aminohex-5-ensäure.
(a) Erstellen Sie die Konstitutionsformel des Arzneistoffes.





(b) Erklären Sie die Bedeutung des Deskriptors rac.




(c) Erstellen Sie die Konfigurationsformel der wirksamen Substanz. Erklären Sie welche die nicht wirksame Komponente des Arneistoffes ist.












(d) Bestimmen Sie welchem Stoff die (±)-4-Aminohex-5-ensäure und die (−)-4-Aminohex-5-ensäure entspricht.








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