Modelle

13 Aufbau und Eigenschaften der Stoffe
13.1 Eigenschaften und Aufbau der Stoffe (Seite 151 lesen)
13.2 Zusammensetzung organischer Stoffe (Seite 151 lesen)
13.3 Konstitution organischer Stoffe
13.3.1 Bindungsarten
Die hauptsächliche Bindungsart in organischen Verbindungen ist die kovalente Bindung, da organische Verbindungen vor allem aus Nichtmetallen zusammengesetzt sind. Organische Verbindungen zersetzen sich bei höheren Temperaturen. Der immer anwesende Kohlenstoff führt bei Zersetzungsreaktionen oft zur Bildung von schwarzen kohlenstoffhaltigen Resten ("Verkohlung").
Beispiel
Das Erhitzen von Zucker führt nach anfänglichem Schmelzvorgang zur allmählichen Zersetzung. Kochsalz hingegen schmilzt lediglich ohne sich zu zersetzen.

Die ionische Bindung gibt es in organischen Verbindungen vor allem bei Salzen von Säuren und Säureresten. Ionische Vernindungen sind aus Kationen und Anionen aufgebaut.
Beispiel
Natriumcitrat, ein Anticoagulanz für Blutproben, ist das Natriumsalz der dreiwertigen Zitronensäure: C₆H₅O₇³⁻(Na⁺)₃. Codeinum phosphoricum ist ein Analgetikum. Es wird als Salz der korrespondierenden Säure des Codeins, C₁₈H₂₁NO₃, vertrieben.

Aufgabe 13.1
(a) Erstellen Sie die Lewis-Formel von Citrat (Seite 153).

(b) Erstellen Sie die Ionenformel von Codeindihydrogenphosphat.

13.3.2 Verknüpfung (Seite 153 sorgfältig lesen)
Die Verknüpfung der Atome (Konstitution) bestimmt maßgeblich die Eigenschaften einer Verbindung. Stoffe mit derselben Zusammensetzung und verschiedenen Konstitutionen haben verschiedene Eigenschaften.
Die Summenformel C₂H₆O kann für zwei verschiedene Verbindungen, Ethanol CH₃−CH₂−OH oder Dimethylether CH₃−O−CH₃ stehen. In diesen zwei Verbindungen liegen unterschiedliche Verknüpfungen vor. Ethanol welches eine OH-Gruppe besitzt reagiert mit Natrium unter Wasserstoffbildung während Dimethylether keine Reaktion eingeht.

Aufgabe 13.2
Erstellen Sie die Reaktionsgleichung, der Reaktion, die beim Trocknen von Diethylether stattfindet.

13.3.3 Funktionelle Gruppen und homologe Reihen (Seite 154 sorgfältig lesen)
13.3.4 Funktionelle Gruppen und Stoffklassen
Folgende Tafel gibt eine kurze Übersicht verschiedener funktioneller Gruppen und ihrer Verbindungen. R und R' sind Alkylgruppen, also Reste von gesättigten Kohlenwasserstoffketten.

Funktionelle Gruppe		Stoffklasse
		Alkan	−H
Kohlenstoff-Doppelbindung		Alken	R−CH=CH−R' ...
Kohlenstoff-Dreifachbindung		Alkin	R−C≡C−R' ...
Halogen	-X	Halogenalkan	R−X
Hydroxy-Gruppe	-OH	Alkohol	R−OH
Amino-Gruppe	-NH₂	Amin	R−NH₂
Formyl-Gruppe		Aldehyd	R−CHO
Carbonyl-Gruppe		Keton	R−CO−R'
Carboxyl-Gruppe		Carbonsäure	R−COOH
Ester-Gruppe		Ester	R−COO−R'

13.4 Konfiguration Seite 155 sorgfältig lesen

14 Darstellungen und Benennung
14.1 Modelle Seite 159 lesen
Im Gegensatz zu Modellen geben Formeln nicht immer alle Informationen über den Aufbau der Moleküle und Teilchen an. Der Informationsgehalt definiert die Art der Formel.

14.2 Formeln
14.2.1 Zusammensetzung: Summenformel

Definition
Die Zusammensetzung ist die Anzahl der Atome aller in einem Teilchen vorhandenen Elemente.

Die Summenformel gibt die Zusammensetzung eines Stoffes an.

Die Summenformel einer molekularen Verbindung entspricht der Molekülformel. Die Summenformel einer ionischen Verbindung entspricht einer Formeleinheit dieser Verbindung.
Beispiel Die Summenformel von Butan-2-ol (CH₃−CHOH−CH₂−CH₃) ist C₄H₁₀O.

14.2.2 Konstitution: Konstitutionsformel

Definition
Die Konstitution ist die Anzahl der Bindungen zwischen den Atomen eines Moleküls (Verknüpfung). Sie gibt die Verteilung der Valenzelektronen wieder.

Die Konstitution gibt an, welche Atome eines Moleküls durch welche Bindungen verbunden sind. Bei ionischen Verbindungen zeigt sie die ionische Zusammensetzung.

Die Konstitutionsformel eines Teilchens mit mehreren Atomen gibt, zusätzlich zur Zusammensetzung, deren Verknüpfung, also die Anzahl der Bindungen zwischen den Atomen, an.

a) Strukturformel (ausgeschriebene Konstitutionsformel)
Die ausgeschriebene Konstitutionsformel zeigt alle Atome und Bindungen in einem Molekül.
Beispiel

Butan-2-ol

b) Halbstrukturformel (rationelle Formel)

Alkene R−CH=CH₂, R−CH=CH−R'

Primäre Alkohole R−CH₂OH oder HOCH₂−R

Sekundäre Alkohole R−CHOH−R' oder RR'CHOH ...

Tertiäre Alkohole RR'COH−R″ oder RR'R″COH ...

Aldehyde R−CHO oder OHC−R

Carbonsäuren R−COOH oder HOOC−R

Ketone R−CO−R'

Ester R−COO−R' oder R'−OOC−R

Primäre Amine R−NH₂

Sekundäre Amine R−NH−R' oder RR'NH

Tertiäre Amine RR'N−R″ oder RR'R″N

Mehrfach hintereinander oder an ein gemeinsames Atom gebundene Gruppen können auch mit tiefergestellten Zahlen und in Klammern zusammengefasst werden.
Kohlenwasserstoffkette R-(-CH₂-)-R'

Methylgruppen (CH₃)₃C−R

Beispiel

Butan-2-ol

c) Skelettformel
Die Skelettformel ist eine Konstitutionsformel bei der C−H nicht angeschrieben wird. Die C−C-Bindungen bleiben bestehen und werden gewöhnlich in Zick-Zack-Form angeschrieben um die C-Atome zu unterscheiden.

Beispiel

Butan-2-ol Eine strenge Unterscheidung zwischen diesen drei Schreibweisen wird nicht immer eingehalten. Oft werden sie in einer Konstitutionsformel vermischt.

Aufgabe 14.2
Erstellen Sie die Summenformel für folgende Stoffe und kontrollieren Sie diese auf ihre Richtigkeit.

(a) Vinylessigsäure

(b) Aspirin

(d) THC, Tetrahydrocannabinol

Aufgabe 14.3
Erstellen Sie die Skelettformel folgender Stoffe.

(d) CH₂CHCN

(f) (CH₃)₂CHCH₂CHCHCH₂COOH

(g) CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)COOH

(h) CH₂OHCHOHCHOHCHO

Aufgabe 14.4
Recherchieren Sie die Konstitution folgender Stoffe und erstellen Sie eine Halbstrukturformel.

(a) Isovaleriansäure

(b) Oxalsäure

(d) Capronaldehyd

(e) Dimethylamin

(f) Essigsäureamylester

(g) Allylalkohol

(h) Acrylamid

14.2.3 Konfiguration: Konfigurationsformel

Definition
Die Konfiguration ist die räumliche Anordnung der Atome eines Teilchens.

Die Konfiguration gibt oder deutet, zusätzlich zur Zusammensetzung und zur Konstitution, die Bindungswinkel an. Bindungswinkel sind durch die relative Position dreier gebundener Atome definiert.

Die Konfigurationsformel gibt die räumliche Anordnung der Atome in einem Teilchen an.

a) Konfiguration als Keilstrichformel
Für die Darstellung wird die Keilstrichformel verwendet.
Es ist vorteilhaft, vom Modell ausgehend, durch Drehung von Einfachbindungen möglichst viele Atome in die Zeichenebene (Papier-, bzw. Tafelebene) zu bringen.
Die Bindungen der Atome in der Zeichenebene werden als einfache Striche dargestellt. Die Bindungen, der auf den Betrachter gerichteten, über der Zeichenebene stehenden, Atome, werden als Keil dargestellt. Der Keil verjüngt sich zur Papierebene. Vom Betrachter weggerichtete, hinter der Papierebene stehende, Atome werden mit einer gestrichelten Bindung versehen.

Beispiel Butan-2-ol

b) Bestimmung der Bindungswinkel: Das EPA-Modell Seite 166 sorgfältig lesen

Aufgabe 14.5
Zeichnen Sie die Konfigurationsformeln folgender Verbindungen.

(a) CH₃−CH₃ (b) CH₃−CH=CH₂ (c) CH₃−COOH (d) CH₃−CHO

(e) HOH₂C−CH₂OH (f) F₃C−CH₂Cl (g) CH₃−O−CH₂−CH₃

(h) CH₃−C≡CH (i) CH₃−CH₂−COO−CH₃ (j) CH₂=CH−CHO

Aufgabe 14.6
Tragen Sie für Folgendes Molekül das am C^* nicht eingezeichnete H-Atom ein.

14.3 Nomenklatur organischer Verbindungen
Aufnau des systematischen Namens der Konstitution einfacher organischer Verbindungen:

Stellung-Substituenten	Hauptkette	-Stellung(en)-Stoffklasse
Lokant-Vorsilben	Stammname	-Lokant(en)-Endung

Namensgebung (vereinfacht)

1.	Hauptkette (Stammname)
	a.	Die Hauptkette enthält die funktionelle Gruppe der höchsten Priorität.
	b.	Sie enthält die größtmögliche Anzahl an Substituenten und funktionellen Gruppen.
	c.	Von diesen Ketten ist sie die längste. Der Stammname entspricht dem Namen des entsprechenden Alkans bzw. Alkens.
2.	Nummerierung der Hauptkette
	Die Stellung der funktionellen Gruppe mit der höchsten Priorität erhält die kleinstmögliche Nummer.
3.	Substituenten und funktionelle Gruppen (Endung und Vorsilben)
	■	Die Gruppe der höchsten Priorität wird als Endung hinzugefügt. C=C werden immer als Endung -en geführt und ersetzen die Endung -an des Alkanstammnamens.
	■	Alle anderen Substitutenten und funktionellen Gruppen werden in alphabetischer Reihenfolge als Vorsilben vor den Stammnamen gesetzt. Halogene werden, genau wie Seitenketten, immer als Vorsilbe geführt.
	■	Mehrfach vorkommende Substituenten oder funktionelle Gruppen werden nur einmal genannt aber mit den entsprechenden griechischen Zahlwörtern di, tri, tetra, penta, hexa,... versehen.
4.	Stellung (Lokanten)
	Die Lokanten, Nummern der Stellungen, werden so oft wiederholt wie sie vorkommen und den entsprechenden Vorsilben bzw. Endungen vorangestellt. Sie werden nur angegeben, wenn sie zur Eindeutigkeit nötig sind.

Rechtschreibung
  •   Der Verbindungsname wird in einem Wort geschrieben.
  •   Der erste Buchstabe ist ein Großbuchstabe.
  •   Alle Zahlen sind durch Kommata getrennt.
  •   Zwischen Zahlen und Buchstaben stehen Bindestriche.

Beispiele Seite 169 sorgfältig lesen

Aufgabe 14.7
Zeichnen Sie eine Konstitutionsformel folgender Verbindungen.

(a) Butansäure

(f) 3,5-Diaminohexansäure

(b) Pentansäureethylester

(g) 2-Aminohept-4-ensäure

(h) 4,5-Dimethylhex-2-en-1-ol

(d) 2-Aminopentan-1,5-diol

(i) 3-Carboxy-3-hydroxypentandisäure

(e) 4-Hydroxypentanal

Aufgabe 14.8
Erstellen Sie die systematischen Namen folgender Verbindungen.

(a) CH₃CH₂−CH(CH₃)−CH(NH₂)−COOH

(b) (CH₃)₂CH−CH(NH₂)−COOH