17.3 Alkohole
17.3.1 Substitution: Bildung von Halogenalkanen
Versuch 17.9 Chlorierung von tert-Butanol mit Salzsäure  (siehe Seite 267)

Aufgabe 17.55 
(a) Erklären Sie wie die Phasen als organische und wässrige Phase identifiziert werden können.







(b) Benennen Sie das Edukt, tert-Butanol oder tertiäres Butanol, (CH3)3C−OH, nach der systematischen Nomenklatur.



(c) Schliessen Sie aus seiner Wasserlöslichkeit und der Beilsteinprobe auf die Konstitution des Produktes.









(d) Benennen Sie das Produkt nach der systematischen Nomenklatur.



(e) Bestätigen Sie die Lage der organischen Phase anhand der Dichte des Produktes.







(f) Erstellen Sie die Reaktionsgleichung mit Konstitutionsformeln und den Zuständen.










Alkohole: Substitution der OH-Gruppe durch X
Die Reaktion wird mit dem Halogenwasserstoff, HX(g), oder der entsprechenden Säure, HX(aq), durchgeführt.
H−X + R−OH → R−X + H−OH

Aufgabe 17.56
Erstellen Sie Reaktionsgleichung folgender Substitutionsreaktionen an Alkoholen. 
(a) Butan-1-ol mit Bromwasserstoffsäure
(b) Pentan-3-ol mit Iodwasserstoffsäure







(c) 2-Methylbutan-2-ol mit Salzsäure









Aufgabe 17.57
Mit welchem Alkohol können durch Substitution folgende Halogenalkane hergestellt werden? Erstellen Sie jeweils die Reaktionsgleichung mit der entsprechenden Halogenwasserstoffsäure. 
(a) 2-Iodpropan







(b) Bromcyclohexan







(c) 2-Brom-2-methylpropan









Aufgabe 17.58
Die Substiutionsreaktion von HCl insbesondere an primären Alkoholen verläuft sehr langsam. Die Geschwindigkeit kann entscheidend durch die Verwendung von ZnCl2 als Katalysator vergrößert werden (LUKAS-Reagenz). Vervollständigen Sie die Reaktionsgleichungen. 
(a) CH3−CH2OH + HCl ...



(b) CH3−CHOH−CH3 + ...



(c) ... C6H5−CH2Cl + ...
17.3.2 Eliminierung: Dehydratisierung
Versuch 17.10 Darstellung von Ethen aus Ethanol
Versuch 17.11 Dehydratisierung von tert-Butanol  (siehe Seite 268 - 269)

Aufgabe 17.59 
(a) Zeigen Sie zu welcher Stoffklasse das Produkt gehört.



(b) Geben Sie einen alternativen Nachweis dieser Stoffklasse an.



(c) Erstellen Sie die Formel des Produktes, indem Sie davon ausgehen, dass es sich bei dieser Reaktion wiederum um eine Dehydratisierung handelt.



(d) Begründen Sie, weshalb das Produkt einen wesentlich geringeren Siedepunkt als das Edukt hat und dadurch aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert werden kann.







(e) Erstellen Sie die Reaktionsgleichung mit Konstitutionsformeln und den Zuständen.








Alkohole: Dehydratisierung
Alkohole eliminieren Wasser durch Erhitzen in Gegenwart von Säure (H2SO4 oder H3PO4) als Katalysator. Die OH-Gruppe und ein H-Atom eines benachbarten C-Atoms werden abgespalten.

Aufgabe 17.60
In einem 100 mL Rundkolben werden 30 mL Cyclohexanol mit 15 g Phosphorsäure (w = 85 %) vermischt. Das Reaktionsgemisch wird erhitzt und das Produkt durch die angeschlossene Destillationsapparatur abdestilliert. Das Produkt entfärbt Bromwasser. 
(a) Geben Sie an zu welcher Stoffklasse das Produkt gehört.







(b) Erstellen Sie die Formel des Produktes.
(c) Erklären Sie warum das Produkt abdestilliert werden kann und sollte.







(d) Erstellen Sie die Reaktionsgleichung mit Konstitutionsformeln.







Aufgabe 17.61
Erstellen Sie die Reaktionsgleichung für die säurekatalysierte Dehydratisierung von 2,4-Dimethylpentan-3-ol mit Konstitutionsformeln. Benennen Sie das Produkt. 









Aufgabe 17.62
Bei der säurekatalysierten Dehydratisierung von 3,3-Dimethylcyclohexanol entstehen zwei Produkte abhängig davon welches benachbarte H-Atom zusammen mit der Hydroxygruppe eliminiert wird. Erstellen Sie die Reaktionsgleichungen mit Konstitutionsformeln für beide möglichen Reaktionen. 














Die Dehydratisierung von Alkoholen kann verschiedene Konstitutionsisomere als Alkene ergeben, abhängig davon welches benachbarte H-Atom abgespalten wird. Für primäre Alkohole gibt es eine, für sekundäre bis zu zwei und für tertiäre bis zu drei mögliche Reaktionen.

Aufgabe 17.63
(a) Erstellen Sie die Reaktionsgleichung für die säurekatalysierte Dehydratisierung von Pentan-3-ol mit Konstitutionsformeln.







(b) Bei dieser Reaktion entsteht ein Gemisch zweier cis-trans-Isomere. Erstellen Sie die Konfigurationsformeln und benennen Sie diese. 








Dehydratisierung von Alkoholen bildet geometrische Isomere.
Die säurekatalysierte Dehydratisierung von Alkoholen führt zur zur Bildung von geometrischen Isomeren, wenn die betroffenen C-Atome jeweils neben -H bzw. -OH noch zwei verschiedene Substituenten tragen.

Aufgabe 17.64
Die säurekatalysierte Dehydratisierung von Butan-2-ol mit Phosphorsäure ergibt drei Isomere. 
(a) Erstellen Sie die Konfigurationsformeln der drei möglichen Produkte und benennen Sie diese.







(b) Geben Sie die Isomerie für alle möglichen Paarungen an.
Aufgabe 17.65
Die säurekatalysierte Dehydratisierung von Hexan-3-ol mit Phosphorsäure ergibt vier Isomere. 
(a) Erstellen Sie die Konfigurationsformeln der vier möglichen Produkte und benennen Sie diese.







(b) Geben Sie die Isomerie für alle möglichen Paarungen an.














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